W roku 1639 wystąpił zbrojnie przeciwko kasztelanowi wyszogrodzkiemu Maciejowi Sicińskiemu, który usiłował zagarnąć dla siebie dobra, należące wcześniej do Jerzego Krasickiego. Później z kolei przystał do najzacieklejszych wrogów Adama Krasickiego – książąt Sanguszków, za co podczaszy w 1641 r. groził mu gwałtowną śmiercią, a Dydyński nie pozostawał mu dłużny. Rozjemcą konfliktu pomiędzy nim a podczaszym został król, nakładając na obu „vadium” w wysokości 60 tys. zł. Właśnie podczas konfliktu Krasickich z Sanguszkami doskonale sprawdziła się dość często stosowana przez byłego lisowczyka stara i dobrze wypróbowana metoda „przechodzenia z obozu do obozu”. Wspierał zawsze tego, kto uzyskał chwilową przewagę lub przechodził na stronę tego, kto hojniej go wynagrodził.  Jacek, mając sobie powierzony zarząd Dubiecka i Rachini w starostwie dolińskim wraz z warzelnią soli, nie zdawszy rachunku z trzyletniego prowentu wynoszącego 60 tys. zł, zabrał ze sobą bardzo ważne papiery, intercyzy i dekrety, dotyczące procesu między starościną a jej bratem Sanguszką o posag z dóbr jej ojca i, działając na szkodę Stanisława i Adama Krasickich, wydał je Sanguszce. Było to znakomite posunięcie Dydyńskiego, który miał w ten sposób w ręku Krasickich. Przez cały następny rok pozostawali w konflikcie, aby w końcu Adam Krasicki ponownie się z nim pogodził i wynajął jako „czarną szablę”. Tym razem Jacek zorganizował i przeprowadził w imieniu Krasickiego zajazd Rachini, a następnie wyrzucił z niej Kakowskiego. Zebrawszy wojsko złożone z famulusów, hajduków, Kozaków, Serbów i Tatarów z chorągwiami i bębnami, zorganizowawszy rezerwę z chłopstwa uzbrojonego w kosy, zmobilizowanego z 18 wsi starostwa dolińskiego, napadł na Rachinię. Otoczył następnie dwór i przystąpił do oblężenia. Po dwóch dniach zdobył go szturmem i splądrował (m.in. stadninę). Ponadto spalił okoliczną wieś. Kakowski, stary żołnierz z wojny pruskiej, bronił się do upadłego ze swoimi dragonami do momentu, aż ciężko ranny uchodzić musiał z niedobitkami.